Karboksilik Asitlerin Fiziksel Özellikleri
• Karboksilik asitler polar moleküllerdir.
• Karboksilik asitler yapılarındaki hidroksil grubu nedeniyle molekülleri arasında bir-
den fazla hidrojen bağı oluşturabilirler (dimerleşebilirler).
• Karboksilik asitlerin kaynama noktaları molekül kütlesi aynı olan alkol, eter, aldehit, keton ve
CHz—O— —R
CH2 — OH
CH2—O —R
CH2 — OH
alkanlardan daha yüksektir.
CH3 — C
C— CE-13
Karboksilik asitler suyla hidrojen bağı yapabilirler bu nedenle suda İyi çözünürler.
• Karboksilik asitlerdeki karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlükleri azalır, — COOH
grubu sayısı arttıkça sudaki çözünürlük artar.
• Bitkilerin ve hayvanların yapısında bulunan uzun zincirli karboksilik asitlere yağ asit-
leri denir.
Doymuş yağ asitlerinin alkil zinciri genel formülüne, doymamış yağ asitleri-
nin alkil zinciri, CnH2n.1 veya CnH2n.3 genel formülüne sahip olabilir.
Doymuş yağ asitleri alkil zincirinde İkili bağ İçermez, doymamış yağ asitleri İse alkil
zincirinde bir veya birden fazla ikili bağ içerir.
Esterlerin Fiziksel Özellikleri
• Esterler polar moleküllerdir.
• Ancak kendi molekülleri arasında
hidrojen bağı oluşturamadıkları
için, aynı karbon sayılı alkol ve
karboksilik asitlerden daha düşük
sıcaklıkta kaynarlar.
• Esterlerin çoğu hoş kokuludur.
Bazı meyve ve çiçeklerin güzel ko-
kusu yapısında bulunan esterle-
rin buharlaşmasından kaynakla-
nır. Bu nedenle esterler kozmetik
sanayisinde ve gıda sektöründe
aroma verici olarak kullanılırlar.
• Etil asetat çok kullanılan bir çözü-
cüdür. Etil asetat, reçine,yapıştırı-
CI, kauçuk, boya ve parfüm üreti-
minde kullanılır.
KARBOKSİLİK ASİTLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ
1. Karboksilik Asitlerin Asidik Özellikleri
R —C— OH +H20
Karboksilik asitler zayıf asitlerdir, suda çözündüklerinde
kısmen iyonlaşırlar. Karboksilik asitlerin karbon sayısı art-
tlkça asitlik kuvveti azalır.
2. Karboksilik Asitlerin İndirgenme Tepkimeleri
R — C — OH R — C — H R — CH2 — OH
4.
Yağların (Esterlerin) Hidrolizi
o
c
CH — O — C
Yağ
o
R 3NaOH —ş 3R — C— ONa + CH —OH
Sabun
Gliserin
— C— OR2 + NaOH — C— ONa + R20H
K. Asit
Aldehit
Primer alkol
Ester
Karboksilat Alkol
tuzu
Karboksilik asitler LiAIH4 ile Önce aldehitlere, sonra birincil
alkollere dönüşür.
3. Tuz Oluşum Tepkimesi
Karboksilik asitler zayıf asit özelliği gösterdiği için bazlarla
tepkime vererek iyonik tuzlara dönüşürler. Bu tuzlar asitlerle
tepkimeye girdiklerinde tekrar karboksilli asitlere dönüşürler.
o
CH3 —C —OH + NaOH —•CH3 —C— + H20
Karboksilli asitler; NaOH, NaHC03, Na2C03, AgOH İle tep-
kimeye girerek karboksilat tuzlarına dönüşürler.
Hayvansal yağların NaOH veya KOH ile hidrolizi sonucunda
gliserin ve sabun oluşur. NaOH kullanıldığında sert sabun
(beyaz sabun), KOH kullanıldığında yumuşak sabun (arap
sabunu) elde edilir. Sabunlaşma tepkimesi olarak adlandı-
rılan bu tepkime bir tür ester hidrolizidir.
5. Esterleşme Tepkimesi
Esterleşme
—C— OH + HO—R2
—C —OR2 + H20
Hidroliz
Karboksilik asit Alkol
Ester
Karboksilik asitlerin alkollerle kuvvetli asit varlığında tep-
kimesi sonucunda esterler oluşur.
ORBİTAL YAYINLARI
ORGANİK